Leighton Baines (mùa hè năm 2013)
Khi David Moyes tới Manchester United, chiến lược gia này đề nghị Woodward ký hợp đồng với Marouane Fellaini và Leighton Baines. Fellaini gia nhập Old Trafford vào thời khắc cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè, nhưng Quỷ đỏ thất bại trong nỗ lực mua Baines.
Gareth Bale (2013)
Manchester United chạy đua với kình địch Real Madrid để lấy chữ ký của Bale vào năm 2013, nhưng họ không thể thuyết phục ngôi sao người Wales ở lại Premier League. Kể từ đó, Quỷ đỏ vẫn thường xuyên “thăm hỏi” cựu cầu thủ của Tottenham nhưng không bao giờ được đáp lại.
Cesc Fabregas (2013)
Mùa giải 2013/2014 tại Manchester United có thể rất khác nếu họ thành công trong chiến dịch tuyển mộ Cesc Fabregas. Việc thiếu những sự lựa chọn ở trung tâm hàng tiền vệ là nỗi lo thường trực của Moyes, nhưng ngôi sao người Tây Ban Nha từ chối đến Old Trafford. Một năm sau đó, tiền vệ này rời Barcelona, nhưng gia nhập Chelsea.
Thiago Alcantara (2013)
Manchester United đã không có may mắn với các tiền vệ của Barcelona vào năm 2013. Woodward cũng liên hệ với Thiago Alcantara. Mọi chuyện diễn ra khá tốt đẹp cho đến lúc Bayern Munich gia nhập cuộc đua. Tiếng gọi từ Pep Guardiola khiến cầu thủ người Tây Ban Nha nhanh chóng từ chối Quỷ đỏ để tới xứ Bavaria.
Mats Hummels (2014)
Bất chấp nhu cầu cấp bách về một trung vệ mới sau khi chia tay Rio Ferdinand và Nemanja Vidic, Manchester United vẫn không thể tìm được người lấp chỗ trống. Họ tích cực liên hệ với Borussia Dortmund để mua Hummels, kèm theo điều khoản đổi Shinji Kagawa nhưng bất thành.
Toni Kroos (2014)
Cuộc tranh cãi về hợp đồng tại Bayern Munich vào mùa hè năm 2014 là cơ hội tốt để Manchester United ký hợp đồng với một cầu thủ đẳng cấp thế giới, tiền vệ từng chiến thắng tại World Cup với giá rẻ. Thế nhưng, Woodward đã thất bại trong việc thuyết phục Kroos tới Old Trafford, cầu thủ lựa chọn gia nhập Real Madrid.
Nicolas Otamendi (2015)
Giống như thường vụ Pedro tới Chelsea, Manchester United đã phải trả giá vì sự “bủn xỉn”. Sau khi thất bại trong chiến dịch tuyển mộ Sergio Ramos của Real Madrid, Quỷ đỏ chuyển mục tiêu sang cầu thủ người Argentina. Dù vậy, Otamendi quyết định lựa chọn đến Manchester City thay cho Manchester United.
Sergio Ramos (2015)
Kể cả khi sử dụng thủ môn David de Gea, cầu thủ mà Real Madrid rất muốn có, Manchester United không thể lôi kéo Ramos về Old Trafford. Sau thời gian dài tranh cãi, trung vệ người Tây Ban Nha đạt được thỏa thuận gia hạn hợp đồng ở lại Santiago Bernabeu đến năm 2020.
