Một tiền đạo đẳng cấp từng được coi là mục tiêu ưu tiên tuyển mộ hàng đầu của Chelsea sau khi đội bóng của London vật lộn ở khâu tìm kiếm bàn thắng. Dư luận và giới truyền thông kỳ vọng thị trường chuyển nhượng mùa đông sẽ là thời điểm chứng kiến Chelsea thực hiện ít nhất một thương vụ chuyển nhượng đình đám. Tuy nhiên, những dấu hiệu ở Stamford Bridge cho thấy Mourinho chưa có động thái thiết thực nào trong chiến dịch cải thiện lực lượng cho hàng tấn công.
Bằng chứng rõ ràng nhất là Mourinho đã từ chối hàng loạt tiền đạo được đề nghị tuyển mộ trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 này. Khi Chelsea lên kế hoạch tìm kiếm một cây săn bàn đẳng cấp, họ đã nhận được vô số những đề xuất từ các tuyển trạch viên và đại diện của những mẫu cầu thủ săn bàn khác nhau. Mặc dù vậy, Mourinho tin tưởng ông có thể thành công trong việc thuyết phục Rooney gia nhập đội bóng chủ sân Stamford Bridge vào cuối mùa giải năm nay mà không tốn kém một đồng phí chuyển nhượng nào của tỷ phú Roman Abramovich.
Toan tính của Mourinho không phải không có cơ sở nếu nhìn vào bối cảnh hiện nay của Manchester United và của Rooney. Cá nhân Rooney từng hơn một lần đòi chia tay Quỷ đỏ, ngay từ thời điểm Sir Alex Ferguson vẫn còn ngồi trên băng ghế huấn luyện. Người hâm mộ của đội bóng thành Manchester tin tưởng HLV kế nhiệm cho Sir Alex Ferguson, David Moyes sẽ bảo đảm được sự phục vụ của Rooney trong tương lai. Không khí khá êm ả tại Old Trafford kể từ đầu mùa giải, đặc biệt là việc tiền đạo người Anh không còn đòi ra đi cho thấy những thành công đầu tiên của Moyes.
Thế nhưng, Manchester United giờ đây chỉ còn là cái bóng mờ sau cuộc khủng hoảng ngày càng có chiều hướng trầm trọng ở giai đoạn gần đây. Quỷ đỏ lần lượt bị loại khỏi FA Cup và Cúp Liên đoàn Anh dưới tay những đối thủ bị đánh giá thấp hơn rất nhiều như Swansea City và Sunderland. Đoàn quân của Moyes cũng không còn nhiều hy vọng bảo vệ chức vô địch Premier League sau khi vật lộn ở khu vực giữa bảng xếp hạng, ít hơn 11 điểm so với đội đầu bảng Arsenal. Đây chính là những nguyên nhân khiến Rooney phải lựa chọn một con đường cho mình.
Một yếu tố khác khiến Mourinho chờ đợi Rooney vào cuối mùa giải để tuyển mộ theo dạng chuyển nhượng tự do hơn là gấp rút mua tiền đạo khác vào tháng 1 này là vấn đề tài chính. Chelsea đã thâm hụt 49,9 triệu bảng trong mùa giải 2013, khiến cho gánh nặng nợ nần của The Blues tăng vọt nếu mang về Stamford Bridge một tiền đạo đắt giá. Luật cân bằng tài chính của UEFA đang được áp dụng rộng rãi và nó có thể khiến đội bóng thành London phải trả giá: bị loại khỏi các cúp châu Âu kể cả trường hợp giành vé tham dự nếu vi phạm. Trong bối cảnh hiện nay, chỉ trong trường hợp đột xuất, cụ thể là một trong số ai đó trên hàng tấn công dính chấn thương thì Mourinho mới phải vội vàng tìm kiếm tiền đạo mới trong tháng 1. Tiền đạo của Atletico Madrid, Diego Costa; Gonzalo Higuain của Napoli, hoặc Radamel Falcao là những bản hợp đồng tiềm năng, song Mourinho vẫn lạc quan về hợp đồng tuyển mộ Rooney vào cuối mùa giải.
