Bất ngờ nhất trong danh sách ứng viên là cái tên Glenn Hoddle - một biểu tượng từng gắn bó sâu đậm với Tottenham, nhưng đã rời xa băng ghế huấn luyện gần hai thập kỷ. Lần cuối cùng ông cầm quân là năm 2006 tại Wolves. Kể từ đó, Hoddle chủ yếu xuất hiện với vai trò bình luận viên, giữ mình ở khoảng cách vừa đủ với sân cỏ đỉnh cao. Dẫu vậy, với nhiều người, dấu ấn về một chiến lược gia am hiểu Tottenham và sở hữu tư duy bóng đá giàu cảm hứng vẫn chưa hề phai nhạt.
Thời còn thi đấu, Hoddle là hiện thân của vẻ đẹp kỹ thuật trong bóng đá Anh - mềm mại, sáng tạo và tinh tế. Ông trưởng thành từ chính Tottenham, gắn bó gần hai thập kỷ trước khi phiêu du qua Monaco, Chelsea rồi Swindon Town. Năm 2007, ông được vinh danh tại Hall of Fame của Bảo tàng bóng đá Quốc gia, như một cách khẳng định vị thế của một nghệ sĩ sân cỏ đúng nghĩa.
Chuyển sang công tác huấn luyện, Hoddle từng để lại dấu ấn nhất định - đưa Swindon Town thăng hạng Ngoại hạng Anh, giúp Chelsea vào chung kết FA Cup, dẫn dắt Southampton, Wolves và chính Tottenham giai đoạn 2001-2003. Ông cũng từng cùng tuyển Anh tiến vào vòng 1/8 World Cup 1998, trước khi bị sa thải vì những phát ngôn gây tranh cãi.
Ngoài Hoddle, Tottenham cũng cân nhắc những gương mặt quen thuộc khác như Tim Sherwood, Harry Redknapp, Chris Hughton hay Ryan Mason - những người hoặc từng dẫn dắt, hoặc có mối liên hệ mật thiết với CLB.
Ở chiều ngược lại, lựa chọn mang tính chiến lược vẫn đang được đặt lên bàn đàm phán, với Roberto De Zerbi nổi lên như ứng viên số một. Nhà cầm quân người Italia gây ấn tượng nhờ phong cách bóng đá hiện đại, nhưng cũng vấp phải không ít tranh cãi trong thời gian làm việc tại Marseille, đặc biệt liên quan đến việc sử dụng Mason Greenwood. Bên cạnh đó, De Zerbi được cho là muốn đợi đến mùa hè mới đưa ra quyết định, dù Tottenham vẫn đang nỗ lực thuyết phục ông nhận lời ngay lập tức.
Sự thận trọng lúc này là điều dễ hiểu. Ban lãnh đạo Tottenham, với CEO Vinai Venkatesham và Giám đốc thể thao Johan Lange, không muốn lặp lại sai lầm từ quyết định bổ nhiệm Tudor - một HLV thiếu kinh nghiệm tại bóng đá Anh và chưa thực sự hiểu CLB. Thay vào đó, họ hướng tới một giải pháp tạm thời trước mắt, rồi mới tính toán kỹ lưỡng cho vị trí lâu dài vào mùa hè.
Trong vòng xoáy quen thuộc của những cuộc thay HLV trưởng, Tottenham lại đứng trước bài toán không dễ giải - giữa lựa chọn an toàn cho hiện tại và một canh bạc cho tương lai. Và biết đâu, trong cơn khát ổn định ấy, một cái tên đã rời xa sân cỏ gần 20 năm như Glenn Hoddle lại trở thành lời giải tạm thời đầy bất ngờ.