Tính khí nóng nảy, Mourinho vấp phải hàng loạt cuộc tranh cãi với các cầu thủ, trong đó có Iker Casillas và Cristiano Ronaldo. Có người nói rằng đó là cuộc chiến mà Mourinho phải chiến đấu, ông có lý do chính đáng để làm như vậy. Thay vào đó, một sự thật không thể chối cãi, “Người đặc biệt” đã thất bại trên thị trường chuyển nhượng. Bất chấp sức mạnh về tài chính và những đặc quyền, Mourinho không thể xây dựng được đội bóng đủ khả năng chinh phục châu Âu.
Mâu thuẫn với các cầu thủ trụ cột tưởng như không phải là vấn đề nghiêm trọng tại Real Madrid, nhưng thực tế đó là nguyên nhân khiến 25 người tiền nhiệm của Mourinho được thuê hoặc bị sa thải trong 23 năm qua. Mourinho được trao quyền làm tất cả những gì để xây dựng đội bóng có khả năng chinh phục đỉnh cao lục địa già, đội bóng tưởng như không thể bị đánh bại. Dù vậy, Real Madrid bị loại khỏi bán kết Champions League dưới tay Borussia Dortmund bị đánh giá thấp hơn, trước lúc nhận “gói” đầu tư 127 triệu bảng kể từ thời điểm “Người đặc biệt” đến đây.
Frank Lampard nói rằng anh khâm phục cách Mourinho bảo vệ các cầu thủ Chelsea trên báo chí, nhưng không có điều tương tự như vậy diễn ra tại Madrid. Mourinho công khai chỉ trích Marcelo vì chậm hồi phục chấn thương, sau đó nhiếc móc Pepe vì giải phẫu chấn thương vào cuối thay cho đầu kỳ nghỉ Đông. “Người đặc biệt” cũng bị lôi vào cuộc tranh cãi với Ronaldo trong phòng thay đồ, điều khiến một số cầu thủ khác của Real Madrid lên tiếng phản đối. Đây là nguyên nhân gây ra sự chia rẽ, dẫn tới những thất bại, trong đó có trận đấu không thể thua với kình địch cùng thành phố, Atletico Madrid tại chung kết cúp nhà Vua Tây Ban Nha. Trận thua ấy cũng chính là dấu chấm hết cho triều đại của Mourinho tại Santiago Bernabeu.
