Chelsea gần đây không giấu giếm kế hoạch thưởng hợp đồng mới cho những người hùng dưới hàng phòng ngự của họ là Cahill và Azpilicueta, khiến tương lai của Terry bị đặt dấu hỏi lớn. Cahill và Azpilicueta đã có những màn trình diễn rất ấn tượng ở mùa giải năm nay, mặc dù hợp đồng cũ của họ còn tới năm 2017. Trong khi đó, hợp đồng của Terry kết thúc vào cuối mùa giải, song The Blues vẫn chưa có bất kỳ động thái nào trong việc làm mới thỏa thuận. Cụ thể, đội bóng chủ sân Stamford Bridge chỉ chấp nhận đề nghị ký hợp đồng 1 năm với ngôi sao 33 tuổi cũng như việc cắt giảm lương bổng của cầu thủ này xuống còn 165.000 bảng/tuần.
Tuổi tác và mức thù lao là rào cản lớn với Terry trong cuộc chạy đua vị trí với những người đồng đội. Mức lương của người đá cặp trung vệ với Terry, Cahill chỉ vào khoảng 80.000 bảng/tuần và cầu thủ này chơi rất ấn tượng trong chiến thắng 1-0 của Chelsea trước Man City vừa qua. The Blues sẵn sàng tăng thù lao cho cầu thủ 28 tuổi này trong hợp đồng mới lên 100.000 bảng/tuần và thỏa thuận sẽ kéo dài thêm 2 năm. Tương tự như vậy, Azpilicueta cũng nhận được những ưu ái nhất định từ các quan chức của đội bóng chủ sân Stamford Bridge. Màn trình diễn ấn tượng của Azpilicueta là lời giải thích tại sao Ashley Cole phải mài đũng quần trên băng ghế dự bị và sự lựa chọn hàng đầu ở cánh trái hàng phòng ngự này tiếp tục khiến người hâm mộ Chelsea ngây ngất sau khi làm lu mờ Jesus Navas.
Sự im lặng của các ông chủ đội bóng thành London khiến Terry phải tính tới tương lai cho mình. Nếu The Blues không có ý định giữ chân, cầu thủ này sẽ tìm kiếm CLB mới. Dẫu sao Terry cũng đã ở tuổi 33 và anh sẽ không kỳ vọng ở lại lâu hơn 1 năm bởi chính sách không ký hợp đồng dài hạn với các cầu thủ quá tuổi 30. Terry từng than phiền rất nhiều với bạn bè về tương lai và tỏ ra hối hận vì không chia tay đội bóng chủ sân Stamford Bridge giống như Didier Drogba từng làm, sau khi The Blues đăng quang chức vô địch Champions League năm 2012.
Trong trường hợp quyết định ra đi, Terry sẽ được không ít đội bóng chào đón. Monaco là một trong những cái tên sẵn sàng chiều theo mong muốn của Terry. Một số đội bóng của Italia và đội bóng của Drogba, Galatasaray, cũng bày tỏ sự quan tâm tới cầu thủ kỳ cựu người Anh.
