Mặc dù Capello sắp bước sang tuổi 66, nhưng các nguồn tin thân cận tiết lộ chiến lược gia này chưa có ý định kết thúc sự nghiệp huấn luyện. Không những thế, HLV danh tiếng này còn muốn tìm kiếm một CLB có tiềm lực tài chính nhằm xây dựng một đội bóng mạnh và hướng tới gặt hái thành công trước lúc về hưu. Một nguồn tin cho biết, Capello sẵn sàng ký một bản hợp đồng dài hạn trong mùa hè năm nay. Điều đó có nghĩa, CLB mà ông sẽ đến phải là đội bóng giàu tiềm lực và hoài bão để có thể đáp ứng ngân sách giúp HLV này tuyển mộ những cầu thủ cần thiết. Nếu căn cứ vào bối cảnh hiện nay, Chelsea là điểm đến thích hợp nhất với HLV này.
Sau quãng thời gian dài vật lộn trong mục tiêu trở lại đỉnh cao bóng đá Anh và chinh phục đấu trường Champions League, Abramovich không giấu giếm tham vọng tái thiết đội bóng chủ sân Stamford Bridge. Quyết định sa thải Villas-Boas cho thấy phần nào tính cấp thiết và quyết tâm của tỷ phú người Nga trong việc xây dựng lại Chelsea. Tài năng và kinh nghiệm của Capello được coi là những yếu tố vô cùng cần thiết cho một đội bóng giàu tham vọng như The Blues.
Viễn cảnh để Capello đến Chelsea sẽ được đội trưởng của CLB thành London, John Terry chào đón nồng nhiệt sau khi HLV người Italia công khai phản đối Liên đoàn bóng đá Anh tước băng đội trưởng “Tam sư” của cầu thủ này, điều đi ngược với mong muốn của Capello trong mục tiêu chuẩn bị cho VCK Euro 2012. Dù vậy, vẫn còn một số vướng mắc có thể cản bước cựu HLV của AC Milan và Real Madrid đến với sân Stamford Bridge. Nếu lựa chọn Capello, Chelsea sẽ phải cạnh tranh với Tottenham và Liverpool. Căn cứ vào bối cảnh hiện nay, HLV của Tottenham, Harry Redknapp vẫn là ứng viên hàng đầu cho chiếc ghế tại đội tuyển Anh, điều có nghĩa Capello cũng là đích ngắm của đội bóng chủ sân White Hart Lane. Ngoài ra, thất bại của Kenny Dalglish trong mục tiêu giúp Liverpool giành quyền tham dự Champions League cũng mở ra cơ hội đến HLV người Italia đến sân Anfield.
Sau khi từng vô địch Italia, Tây Ban Nha và Champions League vào năm 1994 với AC Milan, hồ sơ của Capello luôn thu hút các nhà tuyển dụng hàng đầu. Nhưng trước lúc nghĩ đến công việc tại Chelsea, nơi Abramovich đang tạm thời đặt niềm tin vào Di Matteo cho đến mùa hè năm nay, Capello cần phải có những động thái rõ ràng hơn để chứng tỏ ông là 1 trong những ứng viên sáng giá cho ghế huấn luyện ở Stamford Bridge.
