Theo nguồn tin từ trang chủ của AS Roma, doanh nhân đến từ Boston này đã tiếp quản Roma từ gia đình Sensi vào tháng 4/2011 sau khi đội bóng áo bã trầu ngập chìm trong nợ ngân hàng. Tỷ phú người Mỹ cùng với 3 nhà đầu tư khác là James Pallotta, Michael Ruane và Richard D'Amore đã mua lại 67% cổ phần của AS Roma, lập ra tập đoàn "DiBenedetto AS Roma LLC" đồng thời nắm quyền sở hữu đội bóng.
Trong thời điểm DiBenedetto mới chân ướt chân ráo tiếp quản Roma thì luật sư Roberto Cappelli thuộc ngân hàng UniCredit làm Chủ tịch lâm thời của “Giallorossi”. Sau khi quá trình chuyền giao hoàn tất vào tháng 8/2011, DiBenedetto chính thức trở thành tân Chủ tịch của Roma. Vai trò của ông lúc này (đồng chủ sở hữu kiêm Chủ tịch Roma) cũng gần giống như Moratti với Inter Milan (vừa là Chủ tịch kiêm chủ sở hữu CLB). Với động thái mới này, DiBenedetto đã trở thành Chủ tịch đời thứ 22 trong lịch sử 84 năm của AS Roma (thành lập năm 1927).
Sự xuất hiện của DiBenedetto biến AS Roma thành đội bóng Italia đầu tiên có chủ sở hữu nước ngoài và đánh dấu chấm hết cho gần hai thập niên kiểm soát Roma (1993-2011) của gia đình Sensi (cố Chủ tịch Franco Sensi và sau đó là con gái ông Rosella Sensi).
