Bà Nyad từng thất bại khi bơi từ Cuba tới Mỹ vào năm 1978 lúc mới 28 tuổi. Một năm sau đó, Diana Nyad đã lập kỷ lục thế giới khi vượt qua quãng đường dài 165km từ Bahamas tới Florida mà không sử dụng thiết bị bảo vệ tránh khỏi cá mập.
Vùng biển từ Cuba tới Mỹ rất nguy hiểm vì đầy rẫy cá mập. Bà Nyad dự kiến sẽ không ngủ trong 3 ngày và bơi gần như liên tục, chỉ nghỉ sau mỗi 90 phút để ăn. Mặc dù không dùng lồng ngăn cá mập để bảo vệ nhưng bà Nyad sẽ có sự trợ giúp của một đội ngũ y tế và dinh dưỡng. Được biết, vào năm 1997, VĐV bơi lội người Australia, Susie Maroney đã vượt chặng đường nguy hiểm trên nhưng sử dụng lồng ngăn cá mập.
